良くあるのはデータを外部ファイルにする方法です。
game.exe game01.dat game02.dat
といった感じにexeにパックするのではなく外に分けることで、修正時に配布するデータのサイズが小さくできます。
修正部分を game03.dat にしてgame03.datを読み込むように書き換えたexeファイルを上書き。っという感じかな?
もし差分データをパッチしたいのであれば
http://www.vector.co.jp/soft/win95/util/se057654.html
こちらのソフトを使うと簡単に作れます。
ですが、何度も修正がある場合は向いていないのはわかりますよね・・・
面倒ですが、何度か修正することがある場合は上の方の方法を使うといいと思いますよ。
ファイルの上書きはインストーラーを作るか、ユーザーに手作業で上書きしてもらえばいいと思います。